Peter Wilton Cushing wurde 1913 in England geboren. Laut eigener Aussage wollte er von Geburt an Schauspieler werden, wenn auch ohne es zu wissen – er las Comics, sammelte Spielzeugfiguren, und führte mit diesen Sammelfiguren und ein paar Handpuppen Puppenspiele für seine familie auf. Ein früher Punkt, der ihn in die Richtung brachte, war eine Theateraufführung von Peter Pan, die er ein Weihnachten als Kind gesehen hatte. Ein großes Kindheitsvorbild war Tom Mix, ein Westernschauspieler aus Pennsylvania. Während seiner Schulausbildung, in der er abgesehen von Kunst mit nichts etwas anfangen konnte, rutschte er ins Schultheater, weil er so andere Klassen ausfallen lassen konnte. Seitdem spielte er in fast allen Schulaufführungen die Hauptrollen.

In seine Schauspielkarriere musste er sich mit Zähnen und Klauen reinbeißen. Bei seinem ersten Vorsprechen für die Guildhall School of Music and Drama wurde er wegen seiner Aussprache sofort abgeschmettert. Er schrieb 21 Briefe an die Schule, bis ihm der Schauspiel- und Thatermanager einen neuen Termin gab – nur mit der Absicht Cushing in Person zu sagen, dass er aufhören soll zu schreiben. Cushing bekam bei diesem Meeting einen kleinen Part ohne Dialog in einer Theateraufführung von J.B. Priestleys "Cornelius" – und damit seinen ersten professionellen Auftritt.

Über die nächsten Jahre baute er seine Vita als Theaterschauspieler immer weiter aus, bis er 1939 beschloss, nach Hollywood zu gehen, um es mit einer Filmkarriere zu versuchen – mit einem Einwegticket und ganzen 50 Pfund. In Hollywood schaffte er es durch ein Empfehlungsschreiben von einem Columbia Pictures Angestellten auf die Produktion von James Whales "The Man in the Iron Mask" (1939), wo er eine Stelle als Stand-In für den Schauspieler Louis Hayward bekam, der beide Titelrollen im Film spielte. Cushing spielte also jeweils den anderen Part, und im Schnitt wurden die beiden Aufnahmen von Hayward zusammengeschnitten. Cushings ist also in diesen Szenen nie zu sehen, bekam aber später eine kleine Rolle als Bote des Königs, was The Man in the Iron Mask zu seinem offiziellen Filmdebut macht.